Kisah percintaan Charles sering menjadi topik spekulasi dan buah mulut orang ramai. Beliau sering dikaitkan dengan beberapa orang wanita termasuk Georgiana Russell (anak perempuan Duta Britain ke Sepanyol), Lady Jane Wellesley (anak perempuan kepada Duke ke-8 Wellington), Davina Sheffield, model Penthouse Fiona Watson, pelakon Susan George, Lady Sarah Spencer (kakak kepada Lady Diana Spencer), Lady Tryon (isteri kepada Baron Tryon ke-3), dan Jane Wad (janda). Tetapi, tiada dari mereka yang dianggap layak untuk berkahwin dengannya.

Sebagai pewaris takhta, Charles mesti memilih seorang wanita yang dara dan juga anggota agama Protestan Gereja England dan juga mempunyai salasilah keluarga yang baik. Dilaporkan bahawa isterinya yang kedua Camilla yang telah menolong Charles memilih Lady Diana Spencer, gadis 19 tahun, anak kepada Earl Spencer yang ke-8 dan bekerja sebagai penolong tajaka, sebagai calon isteri. Istana Buckingham mengumumkan pertunangan Charles dan Diana pada 24 Februari 1981.